Als der millionenschwere Hedge-Fonds-Manager James King wegen Betrugs verurteilt wird und seine Haft in San Quentin antreten soll, setzt der Richter den Strafbeginn fur 30 Tage aus, damit James vorher seine Geschafte regeln kann. In seiner Verzweiflung bittet er Darnell Lewis, ihn auf das Leben im Knast vorzubereiten. Doch obwohl der superreiche James von seinen Vorurteilen felsenfest...